Він навчився грати на волинці, носив кілт, орудував шотландським коротким палашом, а також в 1938 році зайняв друге місце в змаганнях зі стрільби з лука. Командирам, робив зауваження з його нестатутного оригінальному вигляду, меча біля стегна - він відповідав: «Який же воїн без меча, сер?»

Коли грянула Друга світова, Божевільний Джек виявив свої таланти у всій красі. У 1940 році, наткнувшись на німецький патруль поблизу міста Бетюна, Черчілль застрелив німецького фельдфебеля з лука, давши сигнал до атаки. Після такого шаленого початку Джек провів виграшний бій, врятував англійського офіцера і розгромив німецьку частину, проявивши неабияку хоробрість і заробивши Військовий хрест.

У 1941 році, при висадці англійська сил на Норвезький острів Вогсей, Джек стояв на носі десантного корабля, граючи на волинці бадьорі марші. Як тільки судно причалило до берега, з волинкою за спиною і мечем в руці, Джек першим побіг на позиції ворога, і менше ніж за півдня артилерійська батарея і гарнізон міста Малєй на острові здалися.

Вже в складі командо в 1943 році Черчиллю було доручено взяти містечко Пьеголелле, в Італії. Містечко було приморський, висадиться з кораблів потайки було неможливо, тому, що підходи прикривала артилерійська батарея, тому Джек збудував своїх бійців в шість шеренг які бігти прямо на ворога, кричачи на всю горлянку «Коммандоооо».

У результаті 50 британців взяли в полон 130 фашистів з гарнізону міста. Ще один випадок Божевільного Джека стався при нічній диверсії на місто в провінції Солерно. «Розвідуючи окраїни в парі з капралом, він виявив німецький пост і, підкравшись до чатуючого з мечем, гаркнув «Хенде хох». Очманілий від нічного привида з мечем, німці негайно здалися, а Джек, віддавши одного полоненого капралу, а другому накинувши на шию ремінець від револьвера, повів полонених до другого посту.

Наказавши полоненим підкликати товаришів, він при їх наближенні деморалізував їх несподіваною появою, криком і, звичайно ж, оголеним мечем. Продовжуючи свій нічний вояж,  Черчілль полонив 42 німця зі зброєю, мінометами, гаубицею і возом. Зануривши всі боєприпаси у віз, він запріг в неї фашистів і відконвоював все це в розташування своїх військ.

У 1944 році на острові Адріатичного моря, загін Джека все-таки притиснули переважаючі сили противника, загинули всі, але тільки не «Божевільний Джек» Він, розстрілявши всі набої, сів на землю, і почав награвати на волинці «Невже ви не повернетеся», поки не був контужений розривом снаряда.  

Його взяли в полон, і, вирішивши, що він родич Вінстона Черчілля, вирішили переправити літаком в концтабір, де в польоті Джек не заспокоївся і підпалив літак за допомогою шматочка паперу і недогарка свічки. Його посадили в Заксенхауззен, однак звідти він втік, дійшовши майже до Ростока, де був схоплений і спрямований до Австрії, де і просидів до 1945 року, поки знову не втік, пройшовши багато кілометрів шляху, і перетнув Альпи з банкою гнилої цибулі, поки не зустрів армію США.  

Невтомний вояка, збирався довго і зі смаком воювати з Японією, але американці швидко втихомирили запал самураїв, скинувши атомні бомби. Зневірений Джек, залишившись без улюбленої справи, навчився стрибати з парашутом, і був відправлений командиром парашутного полку в Ізраїль, де був конфлікт з Палестиною.

Там він бився з арабськими радикалами, евакуював поранених і керував обороною блокпостів у своїх незмінних шотландських нарядах і з притаманною відчайдушною хоробрістю. До самої смерті, вже після виходу у відставку, він не припиняв вражати всіх своєю невтомністю, катаючись, зокрема, в такому похилому віці на серфі, і навіть сконструювавши дошку особливої ​​моделі.

Джек Черчілль помер в 1996 в Суреї, в 89 років, залишивши після себе двох синів і масу історій про свої військові подвиги.